A l’époque gallo-romaine, les vignes recouvraient les coteaux de Clairefontaine, aujourd’hui occupés de bois et de vastes domaines tel celui de Montjoye, propriété de la Fédération française de football, que contourne la sente jusqu’à la route. La commune abrite un nombre exceptionnel de châteaux privés, de construction plus ou moins récente, tels Saint-Rémy-des-Landes, Maubuisson, La Voisine (ou château Ricard), Les Bruyeres, Le Mesnil. Au XIXe siècle, la bourgeoisie parisienne fit bâtir ici d’élégantes demeures de campagne. Plusieurs artistes séjournèrent également à Clairefontaine : le verrier Lalique, le compositeur Rakhmaninov, le sculpteur Falguière, le dessinateur humoriste Emmanuel Poire plus connu sous le nom de Caran d’Ache...
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