Construit au début du 13ème siècle, le vieux-Flassans abrite une cinquantaine de familles. Son histoire est identique à celle des villages perchés varois : une édification au pied du château médiéval pour bénéficier de sa protection et un abandon au 15ème siècle au profit d'un nouveau village établi en plaine.
Les habitations adossées à la roche s'enroulent sur la colline. D'anciennes ruelles irriguent le vieux-village.
Les maisons sont de forme rectangulaire. Les ouvertures se trouvent sur la façade principale exposée au sud synonyme d'ensoleillement maximum. Le rez-de-chaussée est réservé aux animaux, le premier étage au logement et le second au grenier.
Les ruines mettent en évidence des constructions sur voûte : celle-ci permet de couvrir une surface importante et offre solidité, résistance aux incendies et isolation thermique pour les animaux.
Au sommet de la colline, trône le château féodal.
Sa construction débute en 940 avec l'édification d'une tour de guet sur l'emplacement d'un oppidum celto-ligure. Perchée à 323 m, cette tour a pour fonction de prévenir les invasions durant les temps troublés de l'an 1000.
Suivent plusieurs périodes d'agrandissement du château qui devient propriété des Pontevès en 1399.
En entrant dans le château par la porte nord, on accède à la cour basse et on découvre la citerne semi-enterrée. Au dessus, s'élèvent les vestiges du donjon bâti à l'emplacement de la tour de guet : il devait mesurer 12 mètres.
On gagne ensuite les parties communes où se trouve l'ancien four. De la plateforme, on domine les jardins du château : les anciennes terrasses agricoles, appelées restanques, en sont le témoignage. On y cultivait vigne et potager. Sur la gauche, la tour sud de forme circulaire, utilisée comme pigeonnier, marque l'emplacement de la deuxième enceinte qui séparait le château des jardins.
La vue est imprenable sur le village moderne et la vallée de l'Issole.
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